Greg ban đầu được lên ý tưởng vào đầu năm 1998, sau khi người sáng tạo Jeff Kinney cố gắng trở thành một họa sĩ truyện tranh trên báo.[4] Trong tất cả những lần xuất hiện, Greg được miêu tả là một người ái kỷ, hầu như không có nhận thức về đạo đức, ích kỷ, đồng thời tỏ ra ám ảnh về việc trở nên giàu có và nổi tiếng. Cậu ăn trộm, nói dối, lừa đảo và bắt nạt một vài bạn học kém nổi tiếng hơn mình ở Trường Trung học Westmore.[5] Greg bị ám ảnh bởi địa vị xã hội của mình, nhưng lại bị những học sinh lớn hơn ở trường và anh trai tuổi teen Rodrick bắt nạt. Cậu thường ngược đãi người bạn thân nhất và duy nhất của mình, Rowley, vì tính cách yếu đuối và kém hòa nhập với xã hội, mặc dù Rowley có một gia đình và cuộc sống hạnh phúc. Greg thường xuyên bị điểm kém ở trường, nghiện trò chơi điện tử, đặc biệt là Twisted Wizard và thích đồ ăn vặt. Bất chấp những đặc điểm tiêu cực này, cậu vẫn thể hiện tính nhân văn, sự nhạy cảm và quan tâm đến những người mình yêu thương.[6][7][8]

Vì những phẩm chất này, người dùng Internet bắt đầu đặt câu hỏi liệu Greg có mắc chứng rối loạn nhân cách chống đối xã hội hay không. Jeff Kinney đã phát biểu:[9]

Greg đang ghi lại cuộc đời mình vào thời điểm lẽ ra cậu ta không nên ghi lại. Điều đó đúng khi cậu chưa phải là một con người hoàn chỉnh, và tôi nghĩ rằng những người gán cho Greg cái mác này gần như đã bỏ lỡ trò đùa. Ngay lập tức, Greg nói: "Một ngày nào đó tôi sẽ giàu có và nổi tiếng...hơn là việc suốt ngày phải trả lời những câu hỏi ngốc nghếch của cánh phóng viên". Dù đó là gì đi nữa - tôi không chắc bạn đặt tên cho nó như thế nào - nó đã sai. Đó là một chút tự mãn. Nhưng tôi không nghĩ có điều gì tệ hơn thế.

Trong những trường hợp cụ thể, Kinney cũng đã làm rõ rằng Greg được cho là đại diện cho một đứa trẻ bình thường và không làm bất cứ điều gì mà một học sinh cấp hai ích kỷ bình thường sẽ không làm.[10] Kinney chưa bao giờ có ý định viết sách cho trẻ em, đây là lý do tại sao Greg là một nhân vật phức tạp và thiếu sót.[11] Kinney cũng đã phủ nhận các lý thuyết về bệnh xã hội khi nói rằng ông luôn coi Greg là một "đứa trẻ chính xác" và những người cho phủ nhận điều đó đã "bỏ lỡ trò đùa".[12][13]